Bereits 1965 gewann der Bass-Bariton aus dem US-Staat Iowa den internationalen Gesangswettbewerb in München. Im gleichen Jahr erhielt er am Deutschen Opernhaus Berlin ein Engagement und wechselte 1976 an die Oper in Zürich, wo Simon Estes auch seinen Wohnsitz nahm.
1978 trat er als erster afro-amerikanischer Sänger bei den Bayreuther Festspielen in der Rolle des "Fliegenden Holländers" auf.
Noch während seiner aktiven Karriere engagierte er sich bei mehreren Hilfsorganisationen und ist bis heute ein gefragter Gesangspädagoge. Am 2. März feiert Simon Estes seinen 80. Geburtstag.