Mit seinem Altersgenossen James Bowman und dem eine Generation älteren Alfred Deller bildete Esswood das britische Sänger-Triumvirat, dem in erster Linie die Wiederbelebung der solistischen Countertenor-Kunst zu verdanken ist. Seine Affinität auch zum dramatischen Fach verband sich mit einem klangreichen und entsprechend ausdrucksstarken Falsett-Timbre; charakteristisch war dabei sein deutliches, aber maßvolles Vibrato. Esswood bewegte sich nicht nur als Solist in unterschiedlichsten Repertoires zwischen Barock und Moderne, er war auch Gründungsmitglied des Vokalensembles Pro Cantione Antiqua, das auf Spätmittelalter und Renaissance spezialisiert war. In diesen Tagen begeht der Sänger seinen 75. Geburtstag.