Winkler, in Ostpreußen geboren und in Süddeutschland aufgewachsen, lehrte lange in Freiburg im Breisgau und ging nach dem Fall der Mauer an die Berliner Humboldt-Universität. Sein zur Jahrtausendwende erschienenes Buch "Der lange Weg nach Westen" gilt als meisterhafte Geschichtserzählung über die verhängnisvollen deutschen Sonderwege im 19. und 20. Jahrhundert bis zur Wiedervereinigung, mit der Deutschland ein "demokratischer, post-klassischer Nationalstaat unter anderen" geworden sei.