Schon immer galt Tom Waits als Einzelgänger, der sich scheinbar nie um den kommerziellen Erfolg seiner Musik kümmerte. Manchmal lässt er auch Jahre lang gar nicht von sich hören: So ließ er seine Fans sieben Jahre warten, bis das noch immer aktuelle Album "Bad As Me" erschien. Wie immer vermischte der Exzentriker darauf Elemente aus Jazz, Folk, Blues und südamerikanischer Musik zu einem Gebräu, das auch wegen seiner charakteristischen und kratzigen Stimme nicht leicht verdaulich ist.

Waits´ Eltern waren Lehrer, und er war fasziniert von den Vertretern der Beat Generation und deren Literatur. Er beschäftigte sich mit den Texten von Jack Kerouac und Allen Ginsberg. 1969 heuerte Tom Waits als Türsteher im "Heritage", einem Club in San Diego an, in dem größtenteils traditionelle Folkmusik und Bluegrass gespielt wurden. Ebendort hatte er kurze Zeit später seinen ersten Auftritt. Seine Textideen zog er aus aufgeschnappten Gesprächen des Publikums.

Tom Waits ging es immer schon um unverfälschte Kunst, in mehreren Prozessen wehrte er sich gegen die Verwendung seiner Kompositionen für Werbezwecke. Die ihm zugesprochenen Entschädigungszahlungen überstiegen bisweilen die Erlöse aus dem Verkauf seiner Alben. Und die Tantiemen aus Coverversionen sicherten ihm ein sorgloses Dasein.

So sorgten unter anderem Bruce Springsteen, Johnny Cash, die Eagles und Rod Stewart mit geglätteten Interpretationen von Waits Kompositionen wie "Downtown Train" und "Waltzing Mathilda" dafür, dass er sich ein Haus mit Swimming Pool leisten konnte.

Im Privatleben machte Tom Waits durch seine langjährige Alkoholsucht und eine Liaison mit der Sängerin Rickie Lee Jones von sich reden. Auch Ärger mit diversen Geschäftspartnern und um seine Platte "Swordfishtrombones" machten ihm zu schaffen. Genau dieses umstrittene Album aber sollte 1983 den Durchbruch für ihn bringen. In Zusammenarbeit mit Ehefrau Kathleen Brennan, mit der er inzwischen seit rund 35 Jahren verheiratet ist, kreiert er seitdem immer wieder seine sperrigen Titel.

Konsequent verweigert er sich den Hörerwartungen eines breiteren Publikums. Nicht zufällig war er schon zu Beginn seiner Karriere bei demselben Plattenlabel unter Vertrag wie die Avantgardisten Frank Zappa und Captain Beefheart. Seine schräge Melange mit ihren Elementen des Vaudeville und der Industrial Szene eignet sich auch als Theatermusik. Folgerichtig war Waits auch als Schauspieler - unter anderem in den Filmen "Rumblefish", "Down By Law", und "Bram Stoker’s Dracula" zu sehen. Ende 1989 begann Tom Waits eine Zusammenarbeit mit Robert Wilson, der inspiriert durch Carl Maria von Webers Oper "Der Freischütz" eine neue Version der Geschichte vom Teufelspakt des Jägersburschen unter dem Titel "The Black Rider" am Hamburger Thalia Theater inszenierte.

Immer wieder handelten Tom Waits´ Texte von "Krakeeler, Heulbojen und Bastards", wie er es selber nannte und sicher zählt er sich in gewisser Weise zu der einen oder anderen Spezies.