Wilson arbeitete häufig mit anderen Jazzgrößen wie etwa den Saxophonisten Steve Coleman und Greg Osby zusammen, aber auch mit Künstlern anderer Musikgenres, so mit der Hip-Hop-Band "The Roots". Sie begann ihre Karriere in den 1980er-Jahren in New York und wurde zunächst als Mitglied des Jazzkollektivs M-Base um den Saxofonisten Steve Coleman bekannt. Ihre tiefe Stimme und ein Stil, der Jazz mit Blues, Folk und anderen Musiktraditionen verbindet, zeichneten sie aus.

Im Jahr 1997 erhielt sie für ihr Album "New Moon Daughter" einen Grammy und zwölf Jahre später einen zweiten für die Platte "Loverly". Wilson wirkte auch am Album "Blood on the Fields" des Trompeters Wynton Marsalis mit, das 1997 als erstes Jazz-Album mit dem Pulitzer-Preis ausgezeichnet wurde.