Kristofferson schrieb Lieder wie "Me and Bobby McGee", "Sunday Morning Comin' Down" und "Help Me Make It Through the Night". Mehrere seiner Titel wurden von Weltstars wie Bob Dylan, Janis Joplin oder Elvis Presley interpretiert.

Der Enkel schwedischer Einwanderer wurde in Texas geboren. Er studierte unter anderem am Pomona College in Kalifornien sowie als Stipendiat im britischen Oxford, anschließend trat er in die Armee ein. Als Hubschrauberpilot war er in den 1960er Jahren im rheinland-pfälzischen Bad Kreuznach stationiert.

Anstatt danach eine Stelle als Lehrer in der Militärakademie West Point anzunehmen, entschied sich Kristofferson, seiner musikalischen Leidenschaft zu folgen und in die Country-Hochburg Nashville zu gehen. Dort schrieb er zunächst Hits für andere Sänger, ehe er einen eigenen Plattenvertrag unterzeichnete und 1970 sein erstes Album veröffentlichte.

Jahrzehntelang trat er als Solokünstler auf. Mitte der 1980er Jahre hatte er zudem mit Country-Stars wie Johnny Cash, Waylon Jennings und Willie Nelson die Country-Band The Highwaymen gegründet.

Auch in Film und Fernsehen war der Sänger erfolgreich. 1977 gewann er an der Seite von Barbra Streisand einen Golden Globe für die Rolle eines ausschweifenden Rockstars in dem Film "A Star Is Born". Ein Jahr später kam das Roadmovie "Convoy" in die Kinos, in dem Kristofferson eine Hauptrolle spielte. Er erhielt für sein Wirken mehrere Grammys. 2004 wurde er in die Country Music Hall of Fame aufgenommen.