Er erlag einer Krebserkrankung, wie sein Management im Internet mitteilte. Winston hatte in seine Musik Elemente des Jazz, der Klassik, des Folk und anderer Stile einfließen lassen. Er verkaufte insgesamt über elf Millionen Tonträger und erhielt im Jahr 1995 einen Grammy für sein Album "Forest". Erfolge waren auch seine Platten "December", "Summer" und "Linus and Lucy - the Music of Vince Guaraldi".