Lightfoot war zunächst in den 1960er Jahren als Komponist für andere Künstler tätig, seine Lieder wurden unter anderen von Elvis Presley, Bob Dylan sowie Peter, Paul and Mary gesungen. Später war er auch selbst als Interpret erfolgreich; viele seiner Platten landeten in den amerikanischen und teils auch den britischen Charts. Zu seinen bekanntesten Liedern zählen "Sundown", "If you could read my mind" und "The Wreck of the Edmund Fitzgerald".