Er starb nach Angaben seiner Familie im Alter von 88 Jahren auf Maui im Bundesstaat Hawaii. Kristofferson galt als bedeutender Songwriter. Er schrieb Lieder für Elvis Presley, Janis Joplin und Ray Charles. Zu den bekanntesten gehören "Me and Bobby McGee" oder "Sunday Morning Comin' Down"
Darüber hinaus wirkte er als Schauspieler.

Kristofferson erhielt für sein Wirken mehrere Grammys und einen Golden Globe. 2004 wurde er in die Country Music Hall of Fame aufgenommen.