Die Demonstranten zogen am Samstagabend am Trump Tower in der Innenstadt vorbei. Der US-Präsident hatte zuvor in sozialen Medien angedeutet, sein Vorgehen in der Einwanderungspolitik weiter zu verschärfen. In einem Online-Beitrag schrieb er, Chicago werde bald herausfinden, warum das Verteidigungsministerium jetzt auch Kriegsministerium heiße. Der demokratische Gouverneur des US-Bundesstaats Illinois, in dem Chicago liegt, äußerte sich empört: "Der Präsident der USA drohe damit, gegen eine amerikanische Stadt in den Krieg zu ziehen. "Das ist nicht normal", erklärte Gouverneur Pritzker. Illinois werde sich von einem Möchtegern-Diktator nicht einschüchtern lassen.

Trump hatte auf seiner Social Media Plattform Truth Social eine mit Künstlicher Intelligenz erstellte Grafik geteilt. Sie zeigt Hubschrauber über der Skyline Chicagos. Im Vordergrund ist Trump mit Sonnenbrille und Cowboy-Hut zu sehen. Darüber steht: "Chipocalypse Now". Eine Anspielung auf den Kriegsfilm "Apocalypse Now". Darunter heißt es in Anlehnung an ein berühmtes Zitat aus dem Film: "Ich liebe den Geruch von Abschiebungen am Morgen."

Der Republikaner Trump hat die Nationalgarde, eine Reserveeinheit der US-Streitkräfte, bereits in den ebenfalls von den Demokraten regierten Städten Los Angeles und Washington eingesetzt. Er hat zudem Einsätze in Baltimore und im Bundesstaat Louisiana angedeutet.