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Billig, flott und sauber

Chemie. - Rund 80 Prozent aller chemischer Herstellungsprozesse benötigen wenigstens einen chemischen Katalysator. Die hilfreichen Moleküle erleichtern eine Reaktion, die ansonsten kaum stattfinden würde. In Heidelberg erörterten Fachleute neueste Entwicklungen bei diesen Chemie-Heinzelmännchen: Aminosäuren.

Von Uta Bilow | 11.10.2005

Viele Moleküle, die als Katalysatoren wirken, sind von stattlicher Größe und dabei recht kompliziert aufgebaut. Im Zentrum sitzt ein Metallteilchen, darum ordnen sich verschiedene Baugruppen an, deren genaue Formen und Zusammensetzungen in mühevoller Kleinarbeit optimiert werden müssen. Professor David MacMillan vom California Institute of Technology in Pasadena verfolgt da eine andere Strategie: Er setzt auf simple organische Moleküle als Katalysatoren anstatt auf riesige Metall-Komplexe.

"Es sind sehr kleine Moleküle, und der Katalysator, den wir sehr erfolgreich einsetzen, besteht aus einer Kombination des Lösungsmittels Aceton und der Aminosäure Phenylalanin, die als Basis für Süßstoffe dient. "

Kleine organische Moleküle als Katalysatoren: Dieses Konzept ist nicht gänzlich neu, schlummerte jedoch fast dreißig Jahre lang in den Schubladen, während sich alle Welt auf die Metall-Katalysatoren stürzte.

"Es gab wohl bereits ein oder zwei Beispiele in der Geschichte der Chemie. Aber erst vor fünf oder sechs Jahren wurde diese Form der Katalyse wieder entdeckt. Einige Chemiker hatten damals gleichzeitig die Idee, organische Moleküle als Katalysatoren zu verwenden. "

MacMillan ist einer von ihnen. Die Aminosäure Prolin hat er bereits für eine ganze Reihe verschiedener Reaktionen als Katalysator ausprobiert und erfolgreich getestet. Die Liste der Vorteile, die solche organischen Katalysatoren aufweisen, ist lang: Sie sind billig, leicht erhältlich, und eventuelle Rückstände, die sie beispielsweise bei der Herstellung von Arzneistoffen oder Lebensmittelzusätzen im Produkt hinterlassen, sind völlig unbedenklich. Auch die Handhabung ist denkbar einfach:

"Organische Moleküle sind in der normalen Umgebung stabil, sie zerfallen nicht. Dagegen reagieren viele metallhaltige Systeme empfindlich auf die Gegenwart von Sauerstoff. Dieser Unterschied macht den Umgang mit organischen Katalysatoren recht einfach. "

Prolin und seine Verwandten sind als Katalysatoren vor allem so wertvoll, weil sie so genannte "enantioselektive" Synthesen ermöglichen. Viele Pharma-Wirkstoffe, aber auch Aromen wie Limonen oder Menthol, existieren in zwei zueinander spiegelbildlichen Formen - als so genannte Enantiomere. Nur eine davon aber hat die erwünschte Eigenschaft, während die andere im schlimmsten Fall giftig ist. Bei normalen chemischen Reaktionen entstehen beide Molekül-Formen zu gleichen Teilen. Enantioselektive Synthesen lassen hingegen eine Form im Überschuss entstehen. Der Trick dabei ist die Verwendung eines Katalysators, der die Atome in die richtige Position dirigiert. Prolin ist ein solcher Katalysator. David MacMillan hat seine Eignung bei der Herstellung von Zuckermolekülen erprobt. Für die von ihm entwickelte simple Kohlenhydrat-Synthese interessieren sich inzwischen viele Forscher.

"Viele Wissenschaftler beschäftigen sich mit Glykobiologie. Sie wollen untersuchen, wie Kohlenhydrate mit den Proteinen auf der Zelloberfläche wechselwirken. Dazu braucht man diagnostische Methoden, die das Geschehen in Echtzeit beobachten. Das geht zum Beispiel mit der Kernresonanzspektroskopie, der NMR."

Für diese NMR-Untersuchungen braucht man Zuckermoleküle, die eine besondere Form von Kohlenstoff enthalten: so genannten C-13.

"Mit diesen C-13-markierten Zuckern können wir innerhalb einer Kohlenhydrat-Mischung genau verfolgen, welcher Zucker an ein Protein bindet. Wir können den Molekülen quasi ein Etikett anhängen. Das ist für die Diagnostik ungemein wertvoll."

Früher benötigte man sage und schreibe 44 aufeinander folgende Reaktionsschritte, um einen solchen C-13-markierten Zucker herzustellen. MacMillan schafft es in vier Stufen.